Mientras tanto Microsoft continuó desarrollando Windows NT. Para ello reclutaron a Dave Cutler, uno de los jefes analistas de VMS en Digital Equipment Corporation (hoy parte de Compaq que en 2005 fue comprada por HP) para convertir NT en un sistema más competitivo. Cutler había estado desarrollando un sucesor del VMS en DEC (Digital Equipment Corporation) llamado Mica, y cuando DEC abandonó el proyecto se llevó sus conocimientos y algunos ingenieros a Microsoft. DEC también creyó que se llevaba el código de Mica a Microsoft y entabló una demanda. Microsoft finalmente pagó 150 millones de dólares y acordó dar soporte al microprocesador Alpha de DEC en NT.
Siendo un sistema operativo completamente nuevo, Windows NT sufrió problemas de compatibilidad con el hardware y el software existentes. También necesitaba gran cantidad de recursos y éstos estaban solamente disponibles en equipos grandes y caros. Debido a esto muchos usuarios no pudieron pasarse a Windows NT. La interfaz gráfica de NT todavía estaba basada en la de Windows 3.1 que era inferior a la Workplace Shell de OS/2